Chimie

Les alcaloïdes du kanna

Des études chimiques ont montré un large éventail de différents alcaloïdes phénoliques dans le Sceletium tortuosum, et qui peuvent être séparés en trois catégories de structures différentes définies par le type de leur structure : les alcaloïdes de la famille mésembrine, les alcaloïdes de la famille joubertiamine, et une troisième variante contenant le Sceletium A4 et la tortuosamine.

Contrairement à ce que l’on pourrait penser, la mésembrine, le premier alcaloïde isolé et nommé, n’est pas le constituant principal de la plante. Dans les matériaux de plante fermentés, le niveau de mésembrénone est habituellement plus élevé que le niveau de mésembrine.

Variation dans la distribution des alcaloïdes

Cependant, il n’y a pas de consensus au sujet de la distribution exacte des alcaloïdes dans le kanna. Ce pour deux raisons. Premièrement, le taux d’alcaloïdes varie entre deux échantillons différents de kanna, et il peut être altéré au cours de la préparation des matériaux frais de la plante en « kougoed ». Des facteurs tels que les saisons, la géographie, les conditions de culture et l’âge, influencent d’autant la distribution des alcaloïdes dans les plantes.

Deuxièmement, il n’y a pas de consensus sur la catégorisation exacte des espèces de Sceletium, et ainsi différentes descriptions d’alcaloïdes incluent différentes espèces. Le Dictionnaire des Produits Naturels (2011), par exemple, recense 31 composants alcaloïdes issus de cinq sources de Sceletium.

Certains des alcaloïdes du Sceletium tortuosum
Certains des alcaloïdes du Sceletium tortuosum

Des tryptamines dans le Sceletium tortuosum ?

Le Mésembrénone, la mésembrine et le mésembrénol sont considérés comme les principaux alcaloïdes présents dans le Sceletium tortuosum. Les autres alcaloïdes souvent cités dans la littérature sont le mésembranol, la tortuosamine, la mésembrane, le Sceletium A4, la chennaine, le 4’-O-déméthylmésembranol, le scélétone, la joubertiamine et la hordénine.

L’ethnobotaniste Rätsch pense qu’il est possible que des triptamines se manifestent dans le Sceletium tortuosum, bien que cela n’ait jamais été démontré. La méthyltryptamine (MMT) et le N,N-DMT ont été détectés dans les espèces de Delosperma, qui est très proche de la famille des Aizoaceae.

Test d’échantillons

Roscher et al (2012) ont comparé les niveaux d’alcaloïdes de deux échantillons de Sceletium tortuosum auto-fermentés avec deux poudres disponibles dans le commerce et un échantillon auto-fermenté de Sceletium Joubertii. Ils ont trouvé grossièrement les mêmes alcaloïdes dans tous les produits Sceletium tortuosum : mésembrine, 4’-O-déméthylmésembranol, mésembranol et ses dérivés, et mésembrénone et ses dérivés.

Cependant, les quantités étaient très différentes entre les différents échantillons : la mésembrine était dominante dans l’une des plantes Sceletium tortuosum fermentée, mais pas dans les autres. De la même manière, la mésembrine et le mésembrénone étaient dominants dans l’une des poudres de kanna, alors que leurs niveaux étaient relativement bas dans la seconde poudre de kanna. En outre, en contraste avec la première poudre de kanna, le deuxième échantillon contenait du 4’-O-demethylmesembranol. Le mésembrenone n’a pas été trouvé dans le Sceletium joubertii, qui contenait les trois autres alcaloïdes.

Fermentation et acide oxalique du kanna

Le Sceletium tortuosum contient généralement environ 1 à 1.5 % d’alcaloïdes. D’après Gericke et Viljoen (2008) la plus grande valeur constatée dans des matériaux de plante brute a été de 2 % du poids sec.

On pense que le processus de fermentation augmente le taux des alcaloïdes présents dans les matériaux de plantes et réduit les niveaux des oxalates nocifs potentiels. Smith et al (1996) disent : “ Nous voudrions suggérer que le processus de broyage, antérieur à celui de la fermentation anaérobique, introduirait des microbes dégradant l’oxalate dans la peau ou les sacs plastiques, et améliorerait ainsi les effets toxiques potentiels de l’acide oxalique. ”

Activité pharmacologique du kanna

Pour comprendre les effets du kanna, des scientifiques ont étudié le fonctionnement neurologique de ses principaux alcaloïdes. Comme la composition alcaloïde des matériaux de plante est assez complexe et variable, les fonctionnements exacts du kanna ne sont pas complètement compris et ses effets peuvent varier d’un moment à un autre.

La mésembrine, le mésembrénone et le mésembrénol fonctionnent tous comme inhibiteurs de la recapture de sérotonine. Ils bloquent l’action du transporteur de la sérotonine et ainsi augmentent l’activité de la sérotonine déjà présente dans le cerveau. Le neurotransmetteur sérotonine est connu pour réguler l’humeur, la mémoire et l’apprentissage, l’appétit et le sommeil.

Les alcaloïdes du Sceletium tortuosum ne bloquent pas seulement les récepteurs de recapture de 5-hydroxytryptamine (sérotonine), mais ils sont également connus pour inhiber l’enzyme Phosphodiestérase 4 (PDE4). En général, le PDE4 est connu pour réguler l’humeur, l’éveil et les fonctions cognitives (incluant la mémoire à long terme) et on dit que les inhibiteurs de PDE4 ont des effets de neuro-protection, anti-anxiété, d’amélioration cognitive, mais aussi des effets antipsychotiques, antidépresseurs et anti inflammatoires.

Bloquer plus d’un récepteur

Harvey et al (2011) ont testé l’extrait de Sceletium standardisé et breveté, Zembrin®, sur pas moins de 77 récepteurs et sites de canaux ioniques. Cet extrait, désigné pour contenir des taux élevés de mésembrénone, mésembrénol and mésembrine, n’affecte pas la plupart des sites de liaison, mais il s’est trouvé qu’il inhibait fortement les récepteurs GABA, le transporteur 5-HT, et les récepteurs delta-2-opioid, mu-opioid et cholecystokinin-1. L’extrait a ensuite bloqué le PDE4 complètement, et a eu un effet partiellement inhibiteur sur un éventail de sous-types de l’enzyme Phosposidesterase.

L’équipe de recherche a également testé les trois alcaloïdes mésembrénol, mésembrénone et mésembrine séparément. Ils ont peu d’effets par eux-mêmes sur les récepteurs GABA, delta-2-opioid, mu-opioid et cholecystokinin-1. Cependant, tous les trois alcaloïdes ont montré qu’ils bloquaient le transporteur 5-HT et inhibaient le PDE4. On a trouvé que la mésembrine était le plus gros bloqueur du récepteur 5-HT, alors que le mésembrénone était le plus puissant à affecter le PDE4.