Chemie

Kanna Alkaloide

Chemische Studien haben eine große Bandbreite an Phenolalkaloiden in Sceletium tortuosum ausgemacht, die in drei eindeutige Strukturkategorien fallen, welche durch ihre Grundstruktur definiert werden: Alkaloide der Mesembrin-Familie, Alkaloide der Joubertiamin-Familie und eine dritte Variante, die Sceletium A4 und Tortuosamin enthält.

Im Gegensatz zur weitverbreiteten Meinung, ist Mesembrin, das zuerst isoliert und benannt wurde, nicht der Hauptbestandteil der Pflanze. Im fermentierten Pflanzenmaterial ist der Mesembrenonspiegel normalerweise höher als der Mesembrinspiegel.

Arten der Alkaloidverteilung

Jedoch gibt es keine Übereinstimmung was die exakte Verteilung der Alkaloide in Kanna anbelangt. Dafür gibt es zwei Gründe: Erstens unterscheidet sich die Menge der Alkaloide in den verschiedenen Kanna-Ernten und ändert sich erheblich, wenn das frische Pflanzenmaterial zu „kougoed“ verarbeitet wird. Darüber hinaus beeinflussen Faktoren wie Jahreszeit, geographische Lage, Wachstumsbedingungen und Alter die Alkaloidverteilung in den Pflanzen.

Zweitens, gibt es keinen Konsens über die exakte Kategorisierung der Sceletium Gattung, deshalb umfassen verschiedene Alkaloidbeschreibungen unterschiedliche Gattungen. Das Dictionary of Natural Products (2011), verzeichnet beispielsweise 31 Alkaloidbestandteile aus fünf verschiedenen Quellen von Sceletium.

Einige der Alkaloide in Sceletium tortuosum
Einige der Alkaloide in Sceletium tortuosum

Tryptamine in Sceletium tortuosum?

Mesembrenon, Mesembrin und Mesembrenol sind die Hauptalkaloide in Sceletium tortuosum. Andere Alkaloide, die oft erwähnt werden sind Mesembranol, Tortuosamin, Mesembran, Sceletium A4, Chennain, 4’-O-Demethylmesembranol, Sceleton, Joubertiamin und Hordenin.

Der Ethnobotaniker Rätsch glaubt, dass auch Tryptamine in Scletium tortuosum vorkommen könnten, was jedoch nicht bewiesen wurde. Methyltryptamin (MMT) und N,N-DMT wurden in der Gattung Delosperma gefunden, die eine nahe Verwandte der Aizoaceae Familie ist.

Stichprobentest

Roscher et al (2012) verglichen den Alkaloidgehalt von zwei Proben von selbst fermentiertem Sceletium tortuosum mit zwei kommerziell erhältlichen Kanna-Pulvern und einer Probe eines selbst fermentierten Sceletium joubertii. Sie fanden ungefähr die gleichen Alkaloide in allen Sceletium tortuosum Produkten: Mesembrin, 4’-O-Demethylmesembranol, Mesembranol und dessen Derivate bzw. Mesembrenon und dessen Derivate.

Jedoch unterschieden sich die Mengen in den Proben sehr: Mesembrin war in einer der fermentierten Sceletium tortuosum Pflanzen dominant, in der anderen jedoch nicht. Gleichermaßen waren in einem der zwei Kanna-Pulver Mesembrin und Mesembrenon dominant, während deren Gehalt im anderen Pulver relativ gering war. Außerdem enthielt das erste Kanna-Pulver im Unterschied zum zweiten 4’-O-Demethylmesembranol. Mesembrenon wurde in Sceletium joubertii gefunden, das jedoch keines der anderen drei Alkaloide enthielt.

Fermentierung und Oxalsäure in Kanna

Sceletium tortuosum enthält üblicherweise 1-1,5% Alkaloide. Laut Gericke und Viljoen (2008) liegt der höchste gemessene Wert in rohem Pflanzenmaterial von Sceletium bei ungefähr 2% des Trockengewichts.

Durch den Fermentierungsprozess wird die Menge der Alkaloide im Pflanzenmaterial erhöht und die Menge der möglicherweise schädlichen Oxalate verringert. Smith et al (1996) meinen dazu: “Wir stellen uns vor, dass das Zerhacken der Pflanze vor dem anaeroben Fermentierung dafür sorgt, dass Oxalat-abbauende Mikroben in die Plastiktaschen kommen und so die mögliche toxische Wirkung der Oxalsäure verringert wird.”

Pharmakologische Wirkung von Kanna

Um die Wirkung von Kanna zu verstehen, haben Wissenschaftler die neurologische Funktion seiner wichtigsten Alkaloide untersucht. Da die Alkaloid-Zusammenstellung im Pflanzenmaterial relativ komplex und variabel ist, wird die Wirkung von Kanna noch nicht vollständig verstanden und kann jedes mal anders sein.

Mesembrin, Mesembrenon und Mesembrenol fungieren als Serotonin Wiederaufnahme Hemmer. Sie blockieren die Aktivität des Serotonintransporters und erhöhen somit die Aktivität des bereits im Gehirn verfügbaren Serotonins. Der Neurotransmitter reguliert Stimmung, Erinnerungs- bzw. Lernvermögen, Appetit und Schlaf.

Die Alkaloide in Sceletium tortuosum blockieren nicht nur die 5-Hydroxytryptamin (Serotonin) Wiederaufnahmerezeptoren, sondern unterbinden auch das Enzym Phosphodiesterase 4 (PDE4). Ganz allgemein reguliert PDE4 Stimmung, Schlaflosigkeit und prokognitives Funktionieren (inklusive Langzeitgedächtnis) und PDE4 Hemmer sollen neuroprotektive, antipsychotische, antidepressive, entzündungshemmende, wahrnehmungsverbessernde Eigenschaften haben, und auch gegen Angstzustände helfen.

Mehr als ein Rezeptor wird blockiert

Harvey et al (2011) testeten das standardisierte (und patentierte) Sceletium Extrakt Zembrin® an nicht weniger als 77 Rezeptoren und Ionkanal-Bindungsstellen. Das Extrakt, entwickelt um einen hohen Mesembrenon-, Mesembrenol- und Mesembringehalt zu haben, beeinflusste nur wenige dieser Bindungsstellen, blockierte jedoch stark die GABA Rezeptoren, den 5-HT Transporter, den Delta-2-Opioid Rezeptor, Mu-Opioid Rezeptor und Cholecystokinin-1 Rezeptor. Das Extrakt blockiert außerdem PDE4 komplett und hatte eine teilweise hemmende Wirkung auf eine Reihe von Subtypen der Phosposidesterase Enzyme.

Das Forschungsinstitut testete außerdem die drei Alkaloide Mesembrenol, Mesembrenon und Mesembrin separat. Alleine zeigten die drei wenig Wirkung auf die GABA Rezeptoren, den Delta-2-Opioid Rezeptor, Mu-Opioid Rezeptor und Cholecystokinin-1 Rezeptor. Trotzdem blockierten alle drei Alkaloide den 5-HT Transporter und hemmten PDE4. Mesembrin blockierte den 5-HT Rezeptor am stärksten, während Mesembrenon PDE4 am stärksten beeinflusste.